Corría el verano de 1999 cuando el Barcelona de Louis Van Gaal pagó 15 millones de euros al Sporting de Lisboa por hacerse con los servicios del extremo portugués más prometedor del momento en una etapa donde los también sportinguistas Ricardo Quaresma y Cristiano Ronaldo todavía no habían aparecido en la élite y donde Luis Figo era el jugador de banda de referencia del Portugal y el alma máter de un Barça que llegaba al año de su centenario dependiendo de las individualidades de los atacantes del luso y de Rivaldo, así como del oficio y el señorío de Luis Enrique y del capitán Pep Guardiola.
Tras una primera temporada de transición en la que la Gacela de Vila Real se convirtió en el suplente habitual de Figo, el verano siguiente llegó con un acontecimiento que conmocionó a toda la entidad culé y que se recordará como uno de los episodios más dramáticos de la historia del club. Florentino Pérez pagó la cláusula de rescisión de Figo, uno de los mejores futbolistas del mundo en ese momento, y dejó al Barça tocado de muerte. Fue un golpe que coincidió con la llegada de Joan Gaspart a la presidencia del club y un relevo en el banquillo. Llorenç Serra Ferrer sería el encargado de dirigir una nueva era coincidiendo con el nuevo milenio.
En este contexto, Simao Sabrosa pasó de ser el suplente habitual de la estrella lusa, que pasó a jugar en las filas del Real Madrid, al futuro crack en la que la afición culé depositó sus esperanzas para cubrir el enorme vacío que dejó Figo, que pasó de ser del más querido al más odiado en cuestión de horas. El terreno desangelado que dejó su compatriota se le hizo demasiado grande a Simao, que nunca llegó a ser ni la sombra del extremo de Lisboa anotando solo dos tantos en una segunda campaña en la que fueron otras jugadores quienes supieron suplantar de mejor manera la baja de quizás el mayor traidor que recuerda la historia del club azulgrana.
A nivel económico, sin embargo, el Barça supo recuperar la inversión realizada por la promesa portuguesa, que regresó a su país de origen para recalar en las filas del Benfica, el eterno rival del Sporting, equipo que le hizo debutar como profesional. Las águilas apostaron fuerte por un jugador que no triunfó en una de las grandes ligas europeas. Pagó unos 12 millones de euros al Barça para repatriar a Simao y la jugada le salió bien a pesar de ser el fichaje más caro de la historia de la liga portuguesa.
En el otro club lisboeta es donde se recuerda la mejor versión de la trayectoria de Simao, que actualmente se encuentra apurando su carrera en el Besiktas turco. En su nuevo destino se convirtió en una de las grandes figuras durante seis temporadas en las que se quedó a cinco goles de llegar al centenar de tantos con el conjunto encarnado.
En julio de 2007, otro equipo español tiró la casa por la ventana para contratarle. El Atlético de Madrid se gastó cerca de 20 millones de euros para comprar el billete de la gacela a la otra gran ciudad de la península. En la entidad colchonera sí que estuvo a la altura del precio de su fichaje. A las órdenes de Quique Sánchez Flores y junto a Sergio Agüero y Diego Forlán, lideró un ataque rojiblanco que conquistó durante la temporada 2009-2010 la Copa de la UEFA y la Supercopa de Europa con Simao Sabrosa como capitán. Es por eso que hay que considerar que el fichaje estrellado de la carrera del extremo luso se produjo tras su aterrizaje en el Camp Nou.
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